Mercury(II)Acetate
.69
[-27-7]
(AcO)2Hg
mp~oC,d3.28g/cm3,溶于二氯甲烷、乙酸、水(在水中会慢慢水解为HgO)；微溶于醇；不溶于苯、己烷等。
该试剂为白色、容易吸潮的晶体，从乙酸中重结晶后,应保存在干燥器中。
该试剂为剧毒物质，很容易通过皮肤被吸收，同时还具有强的腐蚀性；任何汞的化合物都应该严格控制；加热时会分解生成有毒的汞蒸气，应该避免见光。
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一、羟汞化
亲电试剂Hg2+可以进攻烯烃双键发生马氏加成，主要是反式加成产物(式1)[1]。当有过氧化物存在时，烯烃还会发生过氧羟汞化作用。在甲醇溶液中，炔烃或丙二烯可以发生烷氧汞化作用生成乙烯基醚(式2)[2]。
汞化作用对立体因素要求就像硼氢化一样很高[3]。烯烃的反应活性：末端二取代末端一取代中间二取代三取代四取代(式3)[4]。顺式烯烃比反式烯烃更活泼，同时，烯醇又比任何的烯烃都活泼[5]。
邻位基团的参与可以控制环结构，比如四氢呋喃[6]，螺环乙缩醛(式4)[7]，环过氧化物[8]以及立体选择性地引入羟基。
二、氨汞化
氨基烯烃同样可以和醋酸汞成环，生成不同的含氮杂环。不饱和肟与醋酸汞可以发生关环反应生成硝化物，而硝化物可以进一步发生[3+2]环加成反应(式5)[9]。
三、环丙烷的开环化
环丙烷遇到二价汞会发生裂解，同时如AcO基或MeOH这样的亲
核试剂也可以与产物结合(式6)[10]。
四、其它反应
1,3-二烷基硫脲在醋酸汞作用下生成1,3-二烷基-O-乙酰基异硫脲中间体，然后生成1,3-二烷基脲(式7)[11]。
配体与醋酸汞作用生成[Hg(N-C-N)Cl]配合物(式8)，进一步用于合成其它金属配合物[12]。
参考文献
1.(a)Michael,J.P.;Blom,N.F.;Glintenkamp,L.A.J.Chem.Soc.PerkinTrans.1,,.(b)Kartashov,V.R.;Sokolova,T.N.;Timofeev,I.V.;Grishin,Yu.K.;Bazhenov,D.V.;Zefirov,N.S.Zh.Org.Khim.,,27,.(c)Lambert,J.B.;Emblidge,R.W.;Zhao.Y.J.Org.Chem.,,59,.
2.(a)Baddetti,M.;Floris,B.;Spadafora,G.J.Org.Chem.,,54,.(b)Baddetti,M.;Bocelli,G.Chem.Commun.,,.
3.Broughton,H.B.;Green,S.M.;Rzepa,H.S.Chem.Commun.,,.
4.(a)Morisaki,M.;Rubio-Lightbourn,J.;Ikekawa,N.Chem.Pharm.Bull.,,21,.(b)Link,C.M.;Jansen,D.K.;Sukenik,C.H.J.Am.Chem.Soc.,,,.
5.Carnevale,G.;Danini,E.;Iacarine,C.;Trogolo,C.J.Chem.Soc.PerkinTrans.1,,.
6.Kraus,G.A.;Li,J.;Gordon,M.S.;Jensen,J.H.J.Org.Chem.,,60,.
7.DeVoss,J.J.;Jamie,J.F.;Blanchdield,J.T.;Fletcher,M.T.;O’Shea,M.G.;Kitching,W.Tetrahedron,,47,.
8.Bloodworth,A.J.;Tallant,N.A.Chem.Commun.,,34,.
9.Grigg,R.;Hadjisoteriou,M.;Kennewell,P.;Markandu,J.;Thornton-Pett,M.Chem.Commun.,,34,.
10.Coxon,J.M.;Steel,P.J.;Whittington,B.I.J.Org.Chem.,,55,.
11.Natarajan,A.;Guo,Y.H.;Arthanari,H.;Wagner,G.;Halperin,J.A.;Chorev,M.J.Org.Chem.,,70,.
12.Soro,B.;Stoccoro,S.;Minghetti,G.;Zucca,A.;Cinellu,M.A.;Gladiali,S.;Manassero,M.;Sansoni,M.Organometallics,,24,53.
本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著
相关反应
氧化加汞还原脱汞反应
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